Eddig öt alkalommal találkozott a két ország labdarúgó-válogatottja, először 2003-ban, Budapesten, az Üllői úton, 1–0-s vereséggel nyitottunk. A búcsúzó Gellei Imre szövetségi kapitány öt új reménységnek adott bemutatkozási lehetőséget: Simek Péter, Bodor Boldizsár, Németh Norbert, Pest Krisztián és Hercegfalvi Zoltán először szerepelt a címeres mezben.

Egy esztendő múlva Bangkokban már fölényes, 5–0-s győzelmet aratott a Lothar Matthäus vezényelte gárda. Góljainkat Rósa Henrik, Reinumäe (öngól), Kerekes Zsombor, Rajczi Péter és Pollák Zoltán szerezték.

A 2012–2013-as világbajnoki selejtező során Tallinban, Hajnal Tamás góljával 1–0-s győzelmet arattunk, a visszavágón, Budapesten 5–1 lett a végeredmény. A gólokon Ragnar Klavan (öngól), Hajnal Tamás, Böde Dániel, Németh Krisztián és Dzsudzsák Balázs osztozott.

Az október 15-én, Tallinnban lejátszott 3–3-as döntetlen nemcsak a statisztikát rontották, hanem az NL esélyeinket is. Ekkor Nagy Dominik és a duplázó Szalai Ádám talált be az ellenfél kapujába.

A válogatott Észtország elleni mérlege: 5 mérkőzés, 3 győzelem 1 döntetlen és 1 vereség, a gólkülönbség 14–5.